上世纪九十年代，正值中国影视行业发展的黄金时期，银幕上的美女轮番登场，可要论媚劲儿，何赛飞可以说是独一份儿。更为特别的是，她的媚劲儿里，还带有一种倔强和悲凉感，非常微妙。 这或许跟何赛飞的成长经历以及越剧演员出身有关。 何赛飞1963年出生于浙江舟山市岱山县一个干部家庭，由于母亲生病，父亲散尽钱财，才换得了母亲的康复，可原本殷实的家境也变得家徒四壁。
后来，父亲被下放到偏远渔村，母亲既要赚钱，又要照顾三个孩子，沉重的生活负担和精神压力，让他们开始了无休止的争吵。 有一天，母亲帮何赛飞换上了漂亮的衣服，说要带她去拍照。她满心欢喜地牵着母亲的手，没想到，母亲只是将她送到了站着照相馆门口的父亲怀里，就转身走掉了。 任凭她哭着喊着“妈妈别丢下我”，母亲都没有回头。她只记得，父亲说了一句：“我就不信养不活我女儿”。
就这样，母亲带走了9岁的大姐赛艳和不满周岁的小妹赛丽，唯独留下了5岁的何赛飞，并且再也没有跟他们父女俩联系。 很多年后，何赛飞回忆说：“我一辈子都记得那家照相馆，一生都遗憾没有一张全家福。”
为了养活女儿，父亲每天早出晚归，何赛飞心疼父亲，六岁起便学着大人的样子，做饭、洗衣、拾柴火、挖笋采药。 每次做好饭，她都会一个人等着爸爸回来，自己很饿又不能先吃。主持人鲁豫问过她，觉得那时候日子过得艰苦吗，何赛飞停顿了一会说：“那是你想象不出的。” 可是，在那常人想象不出的艰苦中，也有一些美好的回忆。
何赛飞是在丝竹音乐声中长大的，闲暇时，父亲总会坐在小院门口，弹弹三弦，吹吹乐曲，偶尔还有会相熟的叔叔伯伯，跟父亲来一曲合奏。 受他们影响，何赛飞从小便对戏曲、音乐感兴趣。16岁时，村里播放越剧电影《碧玉簪》《红楼梦》，何赛飞看完，转头就能在父亲面前模仿得惟妙惟肖。 父亲看到女儿这么有天赋，便给她请了专门的越剧师傅。那又是一段苦不堪言的日子，何赛飞每天天还没亮，便要开始绑纱布、顶水盆、扎马步，常常一练就是几个小时，脚趾全是血泡。 功夫不负苦心人，1982年，何赛飞凭借一曲《祥林嫂》，考入浙江岱山剧团，跟随团队到各地演出，成为剧团里冉冉升起的新星。 机缘巧合之下，何赛飞还与妹妹夏赛丽重逢，并带领妹妹走上了表演越剧之路，两人成为当地小有名气的越剧姐妹花。
1983年，姐妹俩被调到浙江小百花越剧团，她们进京演出时，还曾得到邓颖超的称赞，尤其是何赛飞，被邓大姐称为最美的“小百花”。 1984年，长春电影制片厂拍摄越剧电影《五女拜寿》，在其中饰演翠云的何赛飞，因姣好的容貌和扎实的演技受到关注。 1986年，谢铁骊导演筹拍《红楼梦》，何赛飞在剧组一待就是三年。
1989年电影上映后，何赛飞凭借妙玉一角，顺利踏入影视行业。 1991年，张艺谋拍摄《大红灯笼高高挂》时，正在为影片中三姨太“梅珊”的人选苦恼，有人向他推荐了何赛飞。 初见何赛飞，那娇俏妩媚的模样，便让张艺谋眼前一亮。尽管何赛飞是越剧出身，与人物的“京剧演员”设定不太相符，张艺谋还是十分信任何赛飞，将这一角色交给了她。 为了这一角色，何赛飞抛掉越剧的身段和唱腔习惯，用了几个月的时间，从零开始学习京剧。 电影播出时，只见她饰演的三姨太身着一身红衣，水袖翻飞，在寂寞的深墙大院内，把一腔落寞和绝望唱得淋漓尽致，甚至比巩俐更具风情。
何赛飞在这部影片中的表现，得到了诸位大导的关注。那几年，她几乎成为了第五代导演的“团宠”，李少红的《红粉》，陈凯歌的《风月》，黄建新的《说出你的秘密》……她一路高歌猛进，奖项也没少拿。 进入新世纪以后，何赛飞最知名的作品当数《大宅门》中的杨九红。 这个角色，导演郭宝昌原本属意于蒋雯丽，后来由于蒋雯丽想演白玉婷，导演才不太情愿地让何赛飞来试戏，但他心里始终怀疑，“从气质到口音再到身段，南方姑娘能演好杨九红身上那股泼辣劲吗”。 他没想到，何赛飞不仅能演好，还能演得特别好。 杨九红出身风月，一直不被二奶奶认可。老太太临终前放话，阿猫阿狗都要戴孝，唯独不许杨九红戴孝，这对杨九红无疑是奇耻大辱。 试戏时，何赛飞平静地捧起一针一线缝制的孝服，神色恍惚，突然情绪爆发，豁出命来撕、剪、咬着衣服。 郭宝昌震惊了：“终于有人替我最同情的姨太太，呐喊了出来。” 电视剧播出后，杨九红这个角色，从少女到老妇，从婆婆欺压到女儿不认，虽工于心计，拼命争取，努力挣扎，终究徒劳，没能摆脱旧时女子的悲凉，让人看得又恨又怜。 杨九红之后，何赛飞成为荧屏上有名的“姨奶奶专业户”，
无论是《孝庄秘史》里的海兰珠，还是《纸醉金迷》里的朱四奶奶、《红幡》里的吴美云，都用那股易碎的妩媚，打动了观众的心。 转眼间何赛飞已经58岁了，饰演的角色也从妩媚动人的少妇太太，变成了深陷家长里短的妈妈婆婆，但她精湛的演技、独特的气质，还是赋予了这些角色鲜活的生命。
